Dit stadje in de noodoosthoek van Florida heeft meer geschiedenis dan de meeste plaatsen in Amerika. Het claimt de oudste stad in de VS te zijn, gevestigd in 1565, toch 55 jaar voordat de Pilgrims in New England aan land kwamen.

Het was de zakenpartner van John. D. Rockefeller, de treinmagnaat Henry Morrison Fagler die aan het eind van de negentiende eeuw verliefd raakte op de stranden van St Augustine en er een Amerikaanse Riviera badplaats wilde stichten.

Hij bouwde twee grote hotels, de Ponce de Leon, in Moorse stijl, en de Casa Monica. Uiteindelijk kwam hij veel verder in het zuiden van Florida terecht met zijn treinen en nam Palm Beach de rol over die hij voor St. Augustine in gedachten had gehad.

Door de snelle ontwikkeling van Jacksonville en de aantrekkingskracht van golf, groeit St. Augustine de laatste jaren ook behoorlijk snel (World Golf Village is de top). Maar het belangrijkste is dat st. Augustine nog steeds niet aanvoelt als Florida. De appartementsgebouwen zijn relatief bescheiden, zeker voor de Atlantische kust van Florida. De oude Spaanse wijk is mooi gerestaureerd en heeft een plezierige atmosfeer, zonder al te veel winkels van bekende merken als Gap en Banana Republic.

Er zijn twee speciale attracties in het stadje. Het Castillo de San Marcos wordt gerund door de National Park Service. Op de wallen ervan ziet u uit over de Atlantische Oceaan. U kunt er ook meer opsteken over Fort Mose, waar de verdediging tegen de Engelsen was geconcentreerd (dertig kilometer naar het zuiden ligt ook het mooie Fort Matanzas).

De tweede attractie is het Ponce de Leon, nu geen hotel meer maar een College, Fagler College. In het oude Alcazar is het Lightner Museum gevestigd, gewijd aan de uitgever uit Chicago die zeventig jaar geleden het Hobbies Magazine begon, nu bekend als Antiques and Collecting. Hier ligt de verzameling die Lightner zelf begon van van alles en nog wat.