De meeste Cubanen zijn pas sinds de late jaren vijftig naar Amerika gekomen. Toen Fidel Castro de macht overnam in 1959, vluchtten veel van de rijke Cubanen en de vrienden van het oude regime naar Florida. Vooral in en rondom Miami zetten ze grote Cubaanse gemeenschappen op.

In het begin dachten ze dat Castro wel snel zou worden verdreven. Veel vluchtelingen namen deel aan de Varkensbaai Operatie in 1961, een van de grootste blunders van de regering van John F. Kennedy. Deze door de CIA georganiseerde operatie, een poging om Cuba terug te veroveren, werd zo slecht uitgevoerd dat hij al op het strand van Cuba mislukte. Toen puntje bij paaltje kwam, was Kennedy ook niet bereid om het Amerikaanse leger in te zetten om te helpen. In de herfst van 1962 bracht de Cuba Crisis de wereld op de rand van een nucleaire wereldoorlog.

De Cubanen zijn sinds de jaren zestig een belangrijke politieke actiegroep geworden. Ze hebben ervoor gezorgd dat de Verenigde Staten nog steeds in een soort van staat van oorlog verkeren met het Cuba van Castro, terwijl de rest van de wereld daar al lang afstand van heeft genomen. Vanwege hun financiële macht en hun politieke invloed moeten politici altijd rekening houden met de Cubanen, ook al maken ze in absolute zin maar een klein aandeel uit van de Amerikaanse etnische gemeenschap. Veel Cubanen van de oude stempel zijn klassenbewust en conservatief en vinden dat ze weinig gemeenschappelijk hebben met Hispanics, Puerto Ricanen en andere groepen uit het Caribisch gebied.

De jongere Cubanen zien zichzelf meer als immigranten dan als vluchtelingen. Geleidelijk aan is de aard van de Cubaanse gemeenschap aan het veranderen.

Het anti-communisme van de Cubaanse vluchtelingen sloot goed aan bij de richting van de Republikeinse Partij sinds de jaren zestig. Bovendien werd de staat Florida door zijn snelle groei ook steeds belangrijker, zoals bleek in de presidentsverkiezingen van 2000, toen Al Gore het juist in Florida verloor. De Elian-affaire (een Cubaans bootvluchtelingetje die door zijn op Cuba wonende vader was teruggeëist maar door zijn Cubaans familie in Miami niet werd teruggegeven, speelde een grote rol).